管教部：说到越狱这件事，你是否认为典狱长私下里同这名囚犯太熟络了？给了迈克尔太多的空子？他是否向史考菲尔德提供了某些他可以去利用的机会？

　　嘉宝：不！我的意思是，他们当然成了不错的朋友，但我从未认为典狱长做错了什么。史考菲尔德利用了典狱长，他背叛了这个好人。

　　很显然，史考菲尔德确实利用了能够接近典狱长的便利来协调其越狱计划，而且是如此程度的接近许可。典狱长应当为史考菲尔德在越狱当晚将巴洛斯从单人牢房中解救出来负直接责任。尽管史考菲尔德同典狱长走得很近，但在他短暂的关押期间，同教导员布拉德·贝里克却相处不来。但是，如前所述，史考菲尔德不太善于同别人交朋友，并且他在狐狸河期间的记录也因几次暴力事件而蒙上了污点，这些在医疗报告中都有记录。

　　同典狱长的情况相似，史考菲尔德能够接近医务室也是他越狱计划不可或缺的条件之一。当被押送到狐狸河监狱后，史考菲尔德告诉医务人员他患有I型糖尿病。莎拉·邓克莱蒂医生经过初步观察认为这也许是个误诊。她为史考菲尔德注射的胰岛素并未能平衡史考菲尔德的血糖浓度，反而使其肾上腺超负荷从而引起了低血糖反应。但是，随后的血液测试确实证明史考菲尔德患了糖尿病。越狱事件发生后，通过对史考菲尔德牢房的搜索，发现了少量的PUGNAc药品，这是一种胰岛素抑制剂。史考菲尔德非常清楚地知道，通过假装自己需要胰岛素，他将被每天带往医务室进行注射。医务室是监狱戒备最薄弱的环节，史考菲尔德频繁地出入医务室，为其越狱计划做好了铺垫工作。可以确信，这也成就了他同莎拉·邓克莱蒂医生之间的亲密关系，尽管目前还无法判断这段关系是真情真意还是出于越狱目的而对这位医生的利用。