时间慢慢过去，那些传闻渐渐消逝，变成了民间传说。韦斯莫兰也成了一名模范犯人。他几乎毫无劣迹的服刑记录为他赢得了监狱的信赖，并让他获得了以最宽松的安全限制从事监狱工作的特权，而这些工作都是被人们认为是油水最多的。作为狐狸河的元老的另一项"好处"是，韦斯莫兰被获准收留一只名叫玛丽莲的宠物猫。韦斯莫兰收养玛丽莲是在伊利诺伊州的法律禁止养宠物之前，于是她便受到了"不追溯条款"的保护留了下来，韦斯莫兰不必将其上交。不幸的是，玛丽莲在韦斯莫兰进行越狱前不久死掉了。这只猫为何而死还没弄清楚。有些囚犯坚持是布拉德·贝里克队长为了报复韦斯莫兰拒绝向他透露在狐狸河监狱暴乱中杀害了新来的狱警鲍勃·哈德森的囚犯的姓名，而弄死了这只猫。

　　半生牢狱，使得他付出了沉重的情感代价，尽管他在狱中很少向外人表露。这名囚犯的妻子安·韦斯莫兰在他服刑的时候便已去世，而他最近又刚刚得知，他的女儿安娜被诊断出患上了乳腺癌。她女儿的癌症已经到了晚期，并且被安置在印第安娜波利斯的圣心医院，生命所剩无多。典狱长波普为了请求管教部批准韦斯莫兰趁还来得及的时候去见女儿一面而进行了力争。然而管教部坚持认为囚犯只能在参加葬礼的情况下才可被允许出狱，而且韦斯莫兰被认为有逃跑的危险。请求被拒绝了。可以确信，韦斯莫兰同女儿见面的渴望是驱使他加入史考菲尔德越狱团伙的原因。至于史考菲尔德愿意让韦斯莫兰入伙的原因，答案非常明显。史考菲尔德认为韦斯莫兰就是著名的劫机者迪·比·库珀。最近的事件似乎显示，史考菲尔德的怀疑是正确的。